Autor tekstów, kompozytor, wykonawca, dziennikarz i prezenter radiowy i telewizyjny, lub – po prostu – śpiewający poeta. Oficjalny debiut Tomasza Olszewskiego miał miejsce na Ogólnopolskim Przeglądzie Piosenki Autorskiej w warszawskim klubie „Hybrydy” w 1983 roku, gdzie otrzymał wyróżnienie. Rok później, w 1984,  został laureatem I nagrody, tego najważniejszego w Polsce festiwalu śpiewających autorów.
Początek lat osiemdziesiątych to, przede wszystkim, koncerty w miejscach niezależnych od władz i częste zmagania z cenzurą, zwłaszcza po ukazaniu się w niezależnym obiegu „Wiecznej partyzantki” („Wolna Nuta” MC  1984)  oraz  kasety „Dezerterzy” zawierającej wywiady z ludźmi, którzy w stanie wojennym zostali na Zachodzie i piosenki Tomasza Olszewskiego.
Jest laureatem niemal wszystkich najważniejszych polskich festiwali studenckich w latach 1984-85, Spotkań Zamkowych „Śpiewajmy Poezję”, Ogólnopolskiego Przeglądu Piosenki Autorskiej (I nagroda), Spotkań Poetyckich im. Edwarda Stachury (Nagroda Publiczności) i in. Jego wcześniejsze piosenki znalazły się na kilku kasetach i płycie zawierającej wybór najciekawszych śpiewających autorów lat osiemdziesiątych. Skomponował także muzykę do dwóch spektakli teatralnych (m.in. Teatr Polski w Bydgoszczy). Publikował swoje teksty w almanachach poetyckich i antologiach, a w 1991 roku Oficyna Wydawnicza C&T wydała tomik jego piosenek zatytułowany „Zapiski z podróży”.
Tomasz Olszewski dokonał wielu nagrań radiowych i telewizyjnych, miał swój program monograficzny w cyklu „Powrót bardów”. Pisał także piosenki dla innych wykonawców (m.in. Leszka Dranickiego, Doroty Marczyk, grupy GTC, zespołu PRZED ŚWITEM), zamieszczał swoje teksty publicystyczne i felietony w paru gazetach i periodykach a także magazynach muzycznych.
W 1995 roku z zespołem „Trzy Czwarte” zarejestrował recital „na żywo” dla TVP pt. „Przesiadka”. Taki sam tytuł nosiła jego pierwsza płyta kompaktowa i kaseta. W roku 2002 ukazała się kolejna autorska płyta Tomasza Olszewskiego, zawierająca wyłącznie piosenki pochodzące z koncertów, z rozmaitymi składami instrumentalnymi i solo, zatytułowana „Lajf”.
Tomasz Olszewski jest autorem polskich tekstów muzycznego spektaklu „Fado”    (Teatr „Wybrzeże”- premiera październik 2003 r.) nagrodzonego przez Marszałka Województwa Pomorskiego jako wydarzenie muzycznego sezonu.
Brał udział w największych w kraju koncertach, poświęconych balladzie, piosence autorskiej czy literackiej: legendarnym na Górze Szybowcowej, cyklu „3xBARDziej”, „Przeglądzie Piosenki Prawdziwej -  Zakazane Piosenki” (2001),  festiwalu Teatru Polskiego  Radia i Telewizji Polskiej „Dwa Teatry” („Bardowie Polskiego Radia”), czy „Sopot Bard's Meeting”.
Tomasz Olszewski  jest członkiem Związku Polskich Autorów i Kompozytorów ZAKR, Stowarzyszenia Artystów Wykonawców Utworów Muzycznych i Słowno-Muzycznych SAWP, oraz Stowarzyszenia Autorów ZAiKS. Od 1995 roku jest także prezenterem w Radiu Gdańsk. W TVP Gdańsk od 2001 roku prowadzi  „Brulion Kulturalny”, od tego sezonu będący jego autorskim programem.
Obecnie koncertuje z muzykami znanymi m.in.  z „Klezmoret Trio” Pawłem Nowakiem – akordeon i Dariuszem Gutomskim – kontrabas, wykonując piosenki
które znajdą się na nagrywanej obecnie - z udziałem wielu świetnych instrumentalistów (m.in. Karol Pawłowski  - bębny, inst. Perkusyjne, Adam Urbanowicz – fortepian, instrumenty klawiszowe, Ireneusz Wojtczak – saksofony, klarnet,  Krystyna Stańko - chórki) płycie. Premiera wydawnictwa,  którego  roboczy tytuł brzmi „Wdowa z Grójca” -  grudzień 2009 r.